La Costa Brava ha estat un indret poblat des dels orígens de la humanitat, i és un dels punts de Catalunya on més sovintegen els jaciments dels pobles del passat més llunyà. El paleolític és present per tota la regió, amb vestigis d’especial importància a les coves del Montgrí (entre 200.000 i 300.000 anys d’antiguitat, al Baix Empordà) i les coves de Serinyà (uns 100.000 anys d’antiguitat, al Pla de l’Estany). Els pobladors del neolític també van deixar la seva empremta a la Costa Brava, en especial a les zones muntanyoses de l’Alt i el Baix Empordà, on actualment es poden trobar encara dempeus nombrosos exemples de megàlits.
Els primers colonitzadors estrangers que van arribar a la península Ibèrica van ser els grecs, que van fundar dues ciutats importants a Roses (Alt Empordà) i Empúries (Baix Empordà) a partir del segle VI a.C. Els grecs van conviure amb els pobladors ibèrics, amb qui comerciaven. El territori de la Costa Brava se’l repartien les tribus dels indigets (Empordà i Pla de l’Estany) i dels ausetans (fundadors de Girona i presents també a la Selva). El nucli més important d’aquella civilització és Ullastret, un dels poblats ibèrics més destacables de Catalunya, tot i que la major part de les actuals poblacions van ser fundades en aquella època.
La segona Guerra Púnica va portar el primer exèrcit romà a Empúries el 218 a.C. i, a partir d’aleshores, la romanització va ser imparable. La Costa Brava no va tenir cap gran ciutat romana, tot i que Girona, Blanes o les termes de Caldes de Malavella van gaudir de cert desenvolupament. Van proliferar especialment les vil·les a les planes, dedicades a l’agricultura.
Després d’una mínima dominació àrab, el territori de la Costa Brava va passar, l’any 785, a formar part de l’imperi Carolingi, repartit en tres comtats dins la zona de frontera denominada Marca Hispànica. El comtat de Girona incloïa la ciutat que esdevindria important seu episcopal per a tota la contrada, així com la Selva i una part del Baix Empordà; el comtat d’Empúries ocupava bona part de l’Alt i el Baix Empordà; mentre que el comtat de Besalú atenyia el Pla de l’Estany i una part de l’Alt Empordà.
D’una banda, el comtat de Girona es va integrar aviat (l’any 878) amb els comtat de Barcelona i Osona sota la dinastia de Guifré el Pilós, que es va ampliar posteriorment a la resta de comtats veïns de Besalú i la Cerdanya. El comtat d’Empúries, per la seva part, va patir constants desavinences amb la casa de Barcelona, a més de conflictes interns amb els vescomtes de Peralada, que van gaudir d’una gran autonomia. La fotografia de la Costa Brava feudal es completa amb la gran importància i poder de nombrosos monestirs, com el de Sant Pere de Rodes, Sant Quirc de Colera, Sant Esteve de Banyoles o Sant Feliu de Guíxols.
Tota la contrada va gaudir de l’època de prosperitat dels segles XIII i XIV, però també va patir les epidèmies, fam i sequeres posteriors. A més, es va veure fortament afectada per les guerres pageses dels segles XIV i XV, en especial la guerra dels Remences.
Les llibertats aconseguides pels remences van permetre la construcció de masies i la recuperació agrària a tot el país, amb un increment de la població durant el segle XVI. Malgrat tot, els problemes no van desaparèixer, tot el contrari: el fenomen del bandolerisme es va generalitzar i va crear un clima d’inseguretat. A la Costa Brava hi actuaven regularment reconeguts bandolers com Rocaguinarda i Serrallonga (als boscos de la Selva), o Josep Margarit (a l’Alt Empordà). També la costa va patir la inseguretat, en aquest cas per la proliferació dels atacs de pirateria dels segles XVI i XVII, que van deixar de testimoni nombroses torres de defensa.
L’època també va portar constants conflictes bèl·lics entre la casa d’Àustria i França, que van afectar fortament aquesta zona fronterera. De fet, el tractat dels Pirineus (1659) va resituar la frontera entre tots dos països fins a la carena de la Serra de l’Albera, col·locant l’Alt Empordà literalment com a terra de frontera. Però abans i tot d’aquella solució, Catalunya va viure la guerra dels Segadors, revolta popular contra els terços castellans que va tenir sagnants episodis a Santa Coloma de Farners, Riudarenes, Palafrugell i la ciutat de Girona.
Encara al segle XVII, es va produir un altre conflicte bèl·lic contra França, la Guerra dels Vuit Anys (1689-1697), que va portar les tropes del mariscal Noailles fins a prendre la vila de Palamós.
El segle XVIII va començar amb la guerra de Successió, però de seguida va arribar un període de gran recuperació del camp català i de gran creixement del país, amb l’inici de les manufactures, a la zona principalment del tèxtil i del suro. Molta d’aquella embranzida, però, va quedar frenada amb un nou període bèl·lic contra França, amb la Guerra Gran (1793-1795) i la guerra del Francès (1808-1814), en què tot el territori de la Costa Brava va ser escenari de batalles i setges: Girona, Hostalric, Figueres...
Malgrat les guerres carlines, el segle XIX va arribar acompanyat de creixement econòmic i demogràfic, gràcies a la industrialització tèxtil (Girona, Salt, Banyoles) i surera (Empordà), així com a les millores agrícoles, de la pesca i el comerç. En aquest context va néixer el proletariat, amb els moviments obrer i associatiu. Però la crisi va arribar en dues etapes: primer per al camp de l’Alt Empordà amb la plaga de la fil·loxera, i unes dècades més tard per a tothom amb la Guerra Civil espanyola (1936-1939), que va trastocar la situació i va iniciar un fosc període de quaranta anys de retallada de les llibertats.
Novament, l’expansió industrial resorgeix a Girona i Banyoles, paral·lelament al boom turístic que viuen les poblacions costaneres, a partir de la dècada de 1960. Tot plegat provoca un augment de població de les poblacions grans i les del litoral, despoblant-se gairebé definitivament les zones més inaccessibles de l’interior i les muntanyes.