Des del punt de vista monumental, Vilafranca gaudeix d'una remarcable herència gòtica, resultat de la importància política que va tenir durant els segles XIII i XIV. Formen part del barri gòtic les places de la Vila, de Santa Maria, de Jaume I i de l'Oli, a més del carrer de Santa Maria.
Hi destaca la basílica de Santa Maria, edifici gòtic del final del segle XIII, que té un campanar independent, l'estructura del qual és una torre octogonal de dos cossos. Al seu costat hi ha el palau Baltà, del segle XIV, que va ser restaurat el 1889.
Davant de la basílica s'aixequen l'església de Sant Josep, del segle XIV, que havia estat de l'orde de l'Hospital i que actualment funciona com a sala d'exposicions, i el palau Reial, del segle XIII, que acull el Museu de les Cultures del Vi de Catalunya.
A la plaça Jaume I, es troba el monument als Castellers de Vilafranca, una institució de gran tradició i importància a la vila i una de les millors colles castelleres de tot Catalunya, i la casa Gomà, l'actual biblioteca Torras i Bages, que conté vistoses arcuacions gòtiques a l'interior i que va ser la casa pairal del bisbe Torras i Bages.
Des de la plaça, anant pel carrer de Santa Maria, s'arriba a la plaça de la Vila, on hi ha l'Ajuntament, un antic palau gòtic de façana principal modernista (1912), i Can Macià, un casal gòtic del segle XV.
A la rambla Sant Francesc destaca el monument a Milà i Fontanals, amb escultures d'Eusebi Arnau i Manuel Fuxà. També a la mateixa via, es poden veure l'església i el convent de Sant Francesc, on hi ha sepulcres i làpides diversos i s'hi allotja el retaule de la Presentació de la Mare de Déu i Sant Jordi, obra de Lluís Borrassà (segle XIV).
Des de la mateixa rambla, i caminant en direcció a Sant Martí Sarroca, es troba la casa Via Raventós - Cal Figaró (1888), la seu dels castellers, i, més endavant, la casa de la Font Rodona (1903), seu del Consell Comarcal de l'Alt Penedès, i l'asil Inglada Via (1914).